超大直径美瞳:弗斯特罗定 [CAS:286930-02-7]合成路线图解??有机化学网

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药物详细合成路线

Chemical Name： 2-Methylpropionic acid 2-[3-(N,N-diisopropylamino)-1(R)-phenylpropyl]-4-(hydroxymethyl)phenyl ester
　　　　　　Isobutyric acid 2-[3-(diisopropylamino)-1(R)-phenylpropyl]-4-(hydroxymethyl)phenyl ester Generic Name： 弗斯特罗定;Fesoterodine Other Names： Fesoterodine;SPM-907;Toviaz CAS： 286930-02-7 Related CAS： 345663-07-2 (hydrochloride), 286930-04-9 (hydrochloride hydrate), 286930-03-8 (maleate) Formula： C26H37NO3 Mole Weight： 411.58969 structure： Company： Schwarz (Originator) Usage： RENAL-UROLOGIC DRUGS, Urinary Incontinence Therapy, Muscarinic M3 Antagonists Route 1 The known aminoacid (I) is esterified to (II) employing methanolic H2SO4. Ester group reduction in (II) with LiAlH4 yields alcohol (III). The O-benzyl group of (III) is then removed by catalytic hydrogenation in the presence of Raney nickel, providing phenol (V). Alternatively, compound (III) is converted into diol (V) by O-benzyl group hydrogenolysis, followed by LiAlH4 reduction of the resultant ester (IV). Finally, selective monoesterification of diol (V) with isobutyryl chloride (VI) and triethylamine gives rise to the title compound. Intermediates: Serial No. 4-(4-phenylbutoxy)benzaldehyde (VI) Reference 1:     Sorbera, L.A.; Castaner, J.; Leeson, P.A.; Fesoterodine. Drugs Fut 2003, 28, 7, 647. Reference 2:     Meese, C. (Schwarz Pharma AG); Stable salts of novel derivs. of 3,3-diphenylpropylamines. DE 19955190; JP 2003514018; WO 0135957 .
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